Siamo nell'Inghilterra di Elisabetta I. Orlando è un affascinante nobile. La bellezza e l'ambiguità dei suoi tratti sono armi in grado di conquistare la regina, che infatti lo introduce a corte. Lì Orlando, divenuto il prediletto di Sua Maestà, vive attorniato dal lusso, e alla morte di Elisabetta I rimane a corte al servizio di re Giacomo I. L'Inghilterra e gran parte dell'Europa vengono travolte da un'ondata di gelo e durante questo periodo di irreale biancore Orlando incontra la bella Sasha, figlia dell'ambasciatore di Russia, della quale si innamora perdutamente e per la quale lascia ogni cosa. Ma il loro amore non durerà a lungo, e Orlando si rifugerà nell'unico luogo dove si sente a suo agio: la sua casa natia. Un sonno lungo una settimana lo colpirà, e al risveglio partirà in veste di ambasciatore alla volta dell'Asia. Cade nuovamente in un nuovo lunghissimo sonno, ma al suo ridestarsi deve fare i conti con una verità sconvolgente: scopre infatti di essersi risvegliato nel corpo di una donna. La cosa non sembra stupirlo, Orlando considera l'accaduto come una opportunità e sceglie di vivere per un po' di tempo con un gruppo di zingari tra i quali la donna è tenuta di gran lunga più in considerazione che non in Inghilterra. Orlando-donna tornerà a Londra, dove imparerà ad amare la poesia scoprendo la sua vocazione per le lettere, e farà della propria casa un luogo di ritrovo per intellettuali e poeti. Si innamorerà poi di Lord Bonthrop Shelmerdine, un avventuriero incontrato per caso: la storia di Orlando si conclude nel 1928, lei è una scrittrice di fama e il suo romanzo "La quercia" conserva atmosfere e luoghi vissuti nella sua lunga vita...
"Ieri mattina ero disperata, non riuscivo a spremere una parola, alla fine mi sono presa la testa tra le mani, ho intinto la penna nell'inchiostro, e ho scritto queste parole quasi meccanicamente, sul foglio bianco: Orlando. Una biografia. Appena fatto questo, il mio corpo è stato invaso dall'estasi, la mia mente da idee". Queste le parole che Virginia Woolf esattamente il 9 ottobre del 1927 scrisse in una lettera indirizzata a Vita Sakville West, la donna con la quale Virginia Woolf ebbe una storia d'amore, l'amica con la quale condivise gran parte della vita. E Orlando a pieno diritto può essere considerato una lunghissima lettera d'amore, scritta dalla Woolf per rendere immortale la figura di Vita, per rendere eterno il suo fascino ambiguo e prepotente, per lasciare una testimonianza eccellente di un amore mai dimenticato. Per un anno intero il libro diventerà infatti un gioco privato tra le due donne: alla notizia che Virginia avrebbe scritto di-per-su di lei, Vita ne fu incantata e non si preoccupò minimamente del fatto che grazie alla dedica e alle fotografie che Virginia voleva inserire avrebbe potuto essere riconosciuta. Al contrario l'aiutò a sceglierne di adatte e le raccontò aneddoti e ricordi legati al proprio vissuto. La Woolf tra le pagine di Orlando dissemina la sua strenua difesa dell'idea che l'essere umano è essenzialmente androgino, la sua convinzione che in ogni persona convivano una parte maschile e una femminile entrambe da esplorare con naturalezza, e non manca di far pesare il suo punto di vista sulle scelte della politica e del costume, sottolineando con ironia il mancato ruolo della donna nella società a lei contemporanea. Orlando è un libro che convinse tutti e che la consacrò nell'olimpo degli scrittori del suo tempo: alla sua uscita infatti fu accolto trionfalmente sia dal pubblico che dalla critica, e la stessa Woolf - sempre severa verso il proprio lavoro - non poté non riconoscere l'originalità dello stile usato, della composizione, del tema.